La découverte d’outils en silex taillé tend à prouver que le Kauwberg est occupé depuis la préhistoire (mésolithique et néolithique).
Autrefois, c’était une zone entièrement boisée qui relevait pour partie de la forêt domaniale de Soignes et appartenait de l’autre à des propriétaires privés comme l’hospice Terarken, la seigneurie de Carloo, l’abbaye de Forest… Il s’agissait d’un taillis de chênes et de bouleaux entrecoupé de clairières et de landes où la population locale prélevait le bois de feu, faisait pâturer son bétail et pratiquait l’essartage (culture temporaire après défrichement par le feu). Trois chemins le traversaient.
Au 19e siècle, la physionomie des lieux changea radicalement. La Société générale qui avait reçu la forêt de Soignes en guise de capital du roi Guillaume 1er des Pays-Bas, entreprit d’en lotir et d’en vendre une partie lorsque la Belgique devint indépendante. S’en suivit un déboisement généralisé du Kauwberg au profit des cultures (qui perdurèrent jusque dans les années 50) et du pâturage comme en attestent différentes cartes de la seconde moitié du 19e siècle.
La nature du sol du Kauwberg (du sable sous une couche de limon argileux) fut à l’origine d’autres activités. En effet, dans la première moitié du 20e siècle, à l’est de l’avenue Dolez et non loin du chemin de fer, on préleva le sable dans deux carrières (les sablonnières Chevalier et de Saint-Job) qui ont considérablement modelé le relief de cet endroit - au grand bonheur des enfants des générations suivantes qui en ont fait leur terrain de jeu privilégié. Quant au limon, il fut utilisé entre 1930 et 1950 pour la fabrication de briques que réclamait l’urbanisation de la vallée voisine de Saint-Job. Elles étaient cuites sur place dans d’immenses fours de briques.
Le Kauwberg eut aussi une vocation militaire. Entre octobre 1944 et février 1945, le site, et plus particulièrement le haut de la colline à hauteur de l’avenue de la Chênaie, servit de base à une brigade antiaérienne de l’armée britannique chargée de la défense de Bruxelles. Pour protéger hommes et canons, une douzaine d’excavations précédées de petites buttes ont été creusées. Elles sont encore légèrement visibles aujourd’hui. Plus tard, l’armée belge y fit un terrain d’exercices avant de le céder dans les années 80, à la gendarmerie et à la police uccloises.
Tout comme le Keyenbempt, la plaine du Bourdon, le Kinsendael-Kriekenput ou le parc Fond’Roy voisins, le Kauwberg doit sa préservation au projet avorté de construction du ring sud de Bruxelles. Une large bande de terrains avait, en effet, été soustraite à l’urbanisation dans cette optique. L’abandon du projet suite à la levée de bouclier de la population lui conserva son caractère vert (prairies et potagers). Mais un autre péril le menaça à la fin des années 80 : un projet de golf international avec construction de 200 logements sur son pourtour. La pugnacité de quelques riverains et associations réunis au sein de l’asbl SOS Kauwberg ou de la Ligue des Amis du Kauwberg et ralliant à leur cause bon nombre d’Ucclois, mit un terme au projet après plusieurs années de luttes.
Aujourd’hui le site est classé et reconnu comme zone de protection Natura 2000.